Bu çalışmada, florofor olarak antrasen veya piren, metal iyon tutma merkezi olarak 3-
aminobenzoat veya 3,5-dimetilizoftalat içeren dört yeni “turn-on” floresans reseptör; metil 3-((antrasen-9-
ilmetilen)amino)benzoat (MAB), metil 3-((piren-1-ilmetilen)amino)benzoat (MPB), dimetil 5-((antrasen-
9-ilmetilen)amino)izoftalat (DMAB), dimetil 5-((piren-1-ilmetilen)amino)izoftalat (DMPF) tasarlanarak
sentezlendi. Hazırlanan reseptörlerin metal iyonlarını tayin edebilme yeteneği emisyon şiddetindeki
değişmeler aracılığıyla incelendi. Dört reseptör arasında MAB reseptörünün asetonitril içerisinde 19
metal iyonu arasında sadece Cu2+ iyonuna karşı yüksek seçicilik ve hassasiyet gösterdiği belirlendi. MAB
ve Cu2+ arasındaki etkileşim, özgün antrasenil statik excimer oluşumu, engellenmiş C=N izomerizasyonu
ve oldukça etkin foto-indüklenmiş elektron transferinden (PET) dolayı emisyon şiddetinde önemli bir
artışa neden olmuştur. Sıcaklık, Cu2+ iyon konsantrasyonu ve çözücü fraksiyonu excimer türlerinin
monomerlerine ayrışmasını etkilemektedir. Bunun yanında, kayda değer “kapalı-açık” floresans cevabı ve
excimer türlerinin monomerlerine dönüşüm işlemi UV lamba kullanılarak çıplak göz ile kolaylıkla teşhis
edilebilen belirgin renk değişikliklerine neden olmuştur.
In the present study, four novel ‘turn-on’ fluorescent receptors; methyl 3-((anthracen-9-
ylmethylene)amino)benzoate (MAB), methyl 3-((pyrene-1-ylmetylene)amino)benzoate (MPB), dimethyl
5-((anthracene-9-ylmethylene)amino)isophthalate (DMAB) and dimethyl 5-((pyrene-1-
ylmethylene)amino)isophthalate (DMPF) with anthracene or pyrene as the fluorophore and methyl 3-
aminobenzoate or 3,5-dimethyl isophthalate as a metal ion chelating center have been designed and
synthesized. The ability of the prepared receptors to detect metal ions has been evaluated by the changes
in its emission intensity. MAB among the four receptors demonstrates high selectivity and sensitivity for
Cu2+ among the nineteen metal ions examined in acetonitrile. The interaction of MAB with Cu2+ causes a
significant enhancement in emission intensity due to the combination of a unique anthracenyl static
excimer formation, the restricted C=N isomerization and the suppression of highly efficient photoinduced
electron transfer (PET) process. The disassociation of the excimer species to monomers is directed by
temperature, Cu2+ concentration and solvent fraction. Furthermore, the considerable ‘off–on’ fluorescence
response and the conversion of the excimer species to monomers concomitantly led to the apparent color
changes, which could also be identified easily by the naked eye using a UV lamp.
